A synthetic approach towards 1'-C-branched N;O-nucleosides is reported, based on 1,3-dipolar cycloaddition of ethoxycarbonylnitrone. The asymmetric version of the process exploit the presence of a chiral auxiliary at the carbon atom of nitrone and leads to b-D and b-L nucleosides in good yields.

Diastereo- and enantioselective synthesis of 1 '-C-branched N,O-nucleosides

IANNAZZO, Daniela;PIPERNO, Anna;PREVITERA, Tindara;ROMEO, Giovanni;ROMEO, Roberto
2003-01-01

Abstract

A synthetic approach towards 1'-C-branched N;O-nucleosides is reported, based on 1,3-dipolar cycloaddition of ethoxycarbonylnitrone. The asymmetric version of the process exploit the presence of a chiral auxiliary at the carbon atom of nitrone and leads to b-D and b-L nucleosides in good yields.
2003
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