A diastereo- and enantioselective synthesis of 4'-aza analogues of 2',3'-dideoxynucleosides has been designed by the strategy of the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of a Vasella-type nitrone. The reaction leads to (1'R)- and (1'S)-4'-aza analogues of 2',3'-dideoxythimidine and fluorouridine, in enantiomerically pure forms

Diastereoselective and enantioselective synthesis of 4'-aza analogues of 2',3'-dideoxynucleosides

ROMEO, Roberto;ROMEO, Giovanni
2000-01-01

Abstract

A diastereo- and enantioselective synthesis of 4'-aza analogues of 2',3'-dideoxynucleosides has been designed by the strategy of the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of a Vasella-type nitrone. The reaction leads to (1'R)- and (1'S)-4'-aza analogues of 2',3'-dideoxythimidine and fluorouridine, in enantiomerically pure forms
2000
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