Studi termodinamici in soluzione acquosa di due importanti farmaci antibatterici

Questo contributo riporta i risultati preliminari di uno studio di speciazione [1-2] condotto in soluzione acquosa su due farmaci antibatterici, l’ofloxacina e l’ornidazolo (Figura 1). Questi due prodotti di sintesi, appartenenti a due differenti famiglie di farmaci (ofloxacina è un fluorochinolone appartenente alla classe dei chinoloni, mentre l'ornidazolo è un derivato del 5-nitroimidazolo) trovano larga applicazione in campo medico, in quanto comunemente usati per il trattamento delle infezioni del tratto urinario e del protozoo intestinale. Data la rilevanza biologica di questi leganti e per meglio comprenderne il comportamento in soluzione acquosa, sono state determinate le proprietà acido-base, la solubilità totale e della specie neutra mediante misure potenziometriche e spettrofotometriche UV-Vis, eseguite a 0,15 < I / mol dm-3 <1,00 e 288.15 < T/K < 318.15 in NaCl(aq), in quanto principale componente inorganico di molti fluidi biologici [3]. L'elaborazione, mediante minimizzazione degli scarti quadratici medi, dei dati sperimentali ha permesso di determinare due costanti di protonazione per ofloxacina, attribuibili all'atomo di azoto in posizione 4 dell'anello piperazinico ed al gruppo –COOH; nel caso dell’onidazolo invece è stata determinata un’unica costante di protonazione. Le investigazioni condotte a differenti temperature, sia per la determinazione delle costanti di protonazione che per le solubilità, hanno consentito di determinare mediante un’equazione modificata di Vant’Hoff, le entalpie di protonazione e di dissoluzione dell’ofloxacina.