Treatment of furoisoxazolidines with NaH leads to functionalized 3-amino-2(5H)-furanones through a new rearrangement pattern of the isoxazolidine nucleus. This process has been usefully exploited for the synthesis of enantiomerically pure (5R)-3-alkylamino-5-methyl-2(5H)- furanones.

Intramolecular cycloadditions of alpha- allyloxycarbonylnitrones: Stereoselective synthesis of 3-amino- 2(5H)furanones

IANNAZZO, Daniela;PIPERNO, Anna;ROMEO, Giovanni;ROMEO, Roberto
2002-01-01

Abstract

Treatment of furoisoxazolidines with NaH leads to functionalized 3-amino-2(5H)-furanones through a new rearrangement pattern of the isoxazolidine nucleus. This process has been usefully exploited for the synthesis of enantiomerically pure (5R)-3-alkylamino-5-methyl-2(5H)- furanones.
2002
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