The introduction of chiral auxiliaries at the C- or N-atom in starting nitrones has been investigated as a stereoselective synthetic route to heterocyclic nucleoside analogues. The carbohydrate auxiliary at nitrogen atom gave the best results, thus allowing an easy and enantioselective synthesis of isoxazolidinyl thymine 26.

Homochiral alpha-D- and beta-D-isoxazolidinylthymidines via 1,3-dipolar cycloaddition

IANNAZZO, Daniela;PIPERNO, Anna;ROMEO, Giovanni;ROMEO, Roberto
1999-01-01

Abstract

The introduction of chiral auxiliaries at the C- or N-atom in starting nitrones has been investigated as a stereoselective synthetic route to heterocyclic nucleoside analogues. The carbohydrate auxiliary at nitrogen atom gave the best results, thus allowing an easy and enantioselective synthesis of isoxazolidinyl thymine 26.
1999
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