Site- and regio-isomeric mono-cycloadducts 9 are formed in the reactions of mesito- 1b and dichloromesitonitrile oxide 1c with acridine 6 in a 1:2 ratio, while the reaction of 1b and 6 in a 10:1 ratio afforded, besides the mono-cycloadduct 9b and traces of the corresponding oxime 10b, the bis-cycloadduct 12 with the opposite regiochemistry to that of the mono-cycloadducts 9 and the adduct 13.

1,3-Dipolar cycloadditions of acridine with nitrile oxides

Romeo, Roberto;
2002

Abstract

Site- and regio-isomeric mono-cycloadducts 9 are formed in the reactions of mesito- 1b and dichloromesitonitrile oxide 1c with acridine 6 in a 1:2 ratio, while the reaction of 1b and 6 in a 10:1 ratio afforded, besides the mono-cycloadduct 9b and traces of the corresponding oxime 10b, the bis-cycloadduct 12 with the opposite regiochemistry to that of the mono-cycloadducts 9 and the adduct 13.
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